Đề cương Ôn tập môn Hóa học 12 - Chủ đề 1: Những kỹ thuật tư duy thường áp dụng trong giải bài tập Hóa học hữu cơ (Có đáp án)

Nội dung tài liệu: Đề cương Ôn tập môn Hóa học 12 - Chủ đề 1: Những kỹ thuật tư duy thường áp dụng trong giải bài tập Hóa học hữu cơ (Có đáp án)

1. CHỦ ĐỀ 1 Những kỹ thuật tư duy thường áp dụng trong giải bài tập hóa học hữu cơ. 1) Tổng quan chung về hóa học hữu cơ Để có thể xử lý nhanh và hiệu quả các bài toán hóa học hữu cơ trước hết các bạn cần phải hiểu cấu tạo chung của một hợp chất hữu cơ. Công thức tổng quát của một hợp chất hữu cơ gồm hai phần: Gốc hidrcacbon (phần 1) – nhóm chức (phần 2) Nghiên cứu về hợp chất ta có thể nghiên cứu tổng quát theo hai phần riêng biệt là phần gốc hidrocacbon và phần nhóm chức. 2) Những kỹ thuật tư duy quan trọng a) Khi đốt cháy các chất hữu cơ chứa C, H, O chúng ta luôn có công thức kinh điển là n n (k 1)n CO2 H2O X b) Quá trình di chuyển của nguyên tố (BTNT) là một công cụ không thể thiếu. c) Cùng với BTNT chúng ta cũng rất thường mở rộng ra thành BTKL. d) BTLK.π rất thường được khai thác ở bài toán hidrcacbon và các hợp chất chứa liên kết π ở mạch cacbon. d) Ngoài ra còn một số kỹ thuật riêng lẻ khác (tôi sẽ nói ở các chuyên đề bài tập cụ thể): Dồn biến, đánh giá, làm trội Bây giờ chúng ta sẽ cùng nhau đi xét một số ví dụ cụ thể để hiểu sơ bộ những kỹ thuật trên trước khi đi vào nghiên cứu các dạng bài tập cụ thể. Ví dụ 1: Trung hòa 3,88 gam hỗn hợp X gồm 2 axit cacboxylic mạch hở, no, đơn chức bằng dung dịch NaOH, cô cạn được 5,2 g muối khan. Nếu đốt cháy 3,88 g X thì cần thể tích O2 (đktc) là : A. 3,36 B. 2,24 C. 5,6 D. 6,72 Định hướng tư duy giải 5,2 3,88 Ta có: n n 0,06(mol)  nTrongX 0,12(mol) X RCOONa 22 O C : a(mol) BTKL  Trong X H : 2a(mol)  14a 0,12.16 3,88(gam) O : 0,12(mol) n 0,14 BTNT CO2  a 0,14(mol)  n 0,14 H2O 0,14.3 0,12 BTNT.O nPhan ung 0,15(mol) O2 2  V 0,15.22,4 3,36(lít) →Chọn A Ví dụ 2: Một hỗn hợp X gồm HO-CH2-CH2-OH; CH3OH; CH2=CH– CH 2OH; C2H5OH; C3H5(OH)3. Cho 25,4 gam hỗn hợp X tác dụng với Na dư thu được 5,6 lít
2. H2 (đktc). Mặt khác, đem đốt cháy hoàn toàn 25,4 gam hỗn hợp X thu được a mol CO2 và 27 gam H2O. Giá trị của a là : A. ,25 B.  C. ,4 D. ,2 Định hướng tư duy giải Các bạn hãy trả lời câu hỏi sau : H trong nhóm OH của X đã đi đâu ? – Nó biến thành H2 . Khối lượng X gồm những gì ? – Tất nhiên là mX m C,H,O Ta có: n 0,25(mol) BTNT.H nTrong X 0,5(mol) H2 OH BTNT.O nTrong X 0,5(mol) n 1,5(mol) O H2O BTNT.H Trong X  nH 1,5.2 3(mol) BTKL BTNT.C 25,4 12a 3.1 0,5.16 a 1,2(mol) →Chọn D Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm axit axetic, axit fomic và axit oxalic. Khi cho m gam X tác dụng với NaHCO3 dư thì thu được 15,68 lít khí CO2 (đktc). Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam X cần 8,96 lít khí O 2 (đktc), thu được 35,2 gam CO 2 và y mol H2O. Giá trị của y là: A. 0,8. B. 0,3. C. 0,6. D. 0,2. Định hướng tư duy giải Để ý thấy : H HCO CO H O .Do đó ta có n n 0,7(mol) . 3 2 2 CO2 H H sinh ra từ đâu? – Từ nhóm COOH trong X. BTNT.H n nTrong X 0,7(mol) BTNT.O nTrong X 0,7.2 1,4(mol) H COOH O TrongO Trong CO Trong H O BTNT.O nTrong X n 2 n 2 n 2  O O O O ThaySô  1,4 0,4.2 0,8.2 y  y 0,6(mol) →Chọn C Ví dụ 4: Cao su buna-N được tạo ra do phản ứng đồng trùng hợp giữa buta-1,3- đien với acrilonitrin. Đốt cháy hoàn toàn một lượng cao su buna-N với không khí vừa đủ (chứa 80% N2 và 20% O2 về thể tích), sau đó đưa hỗn hợp sau phản ứng về o 136,5 C thu được hỗn hợp khí và hơi Y (chứa 14,41% CO2 về thể tích). Tỷ lệ số mắt xích giữa buta-1,3-đien và acrilonitrin là A. 1:2. B. 2:3. C. 3:2. D. 2:1. Định hướng tư duy giải Để ý thấy rằng tỷ lệ số mắt xich chính là tỷ lệ số mol mắt xích. n a(mol) C4H6 Ta có : n b(mol) C3H3N
3. BTNT cacbon n 4a 3b(mol) CO2 BTNT hidro n 3a 1,5b(mol) H2O BTNT 3a 1,5b BTNT oxi npu 4a 3b 5,5a 3,75b(mol) O2 2 BTNT Nito b pu  n N 4n 22a 15,5b(mol) 2 2 O2 4a 3b a 2  0,1441  →Chọn B n n n b 3 CO2 H2O N2 Ví dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn 29,6 gam hỗn hợp X gồm CH3COOH, CxHyCOOH, và (COOH)2 thu được 14,4 gam H2O và m gam CO2. Mặt khác, 29,6 gam hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với NaHCO3 dư thu được 11,2 lít (đktc) khí CO2. Tính m: A. 48,4 gam B. 33 gamC. 44g D. 52,8 g Định hướng tư duy giải Để ý thấy: H HCO CO H O .Do đó ta có n n 0,5(mol) . 3 2 2 CO2 H H sinh ra từ đâu? – Từ nhóm COOH trong X. BTNT.H n nTrong X 0,5(mol) BTNT.O nTrong X 0,5.2 1(mol) H COOH O BTKL 29,6 m C,H,O 14,4 11,2  m 29,6 .2 .2.16 12(gam) C 18 22,4 BTNT.C m 44(gam) → Chọn C CO2 Ví dụ 6: Hỗn hợp X gồm anđehit Y, axit cacboxylic Z và este T (Z và T là đồng phân). Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X cần 0,625 mol O 2, thu được 0,525 mol CO2 và 0,525 mol nước. Cho một lượng Y bằng lượng Y có trong 0,2 mol X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH3, đun nóng, sau phản ứng được m gam Ag (hiệu suất phản ứng 100%). Giá trị của m là: A. 64,8g B. 16,2g C. 32,4. D. 21,6g Định hướng tư duy giải n : 0,525 CO2 Ta có: n : 0,525 H2O n : 0,625 O2 BTKL  mX 0,525.44 0,525.18 0,625.32 12,55(gam)  BTNT.oxi trong X  nO 0,525.3 0,625.2 0,325(mol)
4. n a nCO nH O CnH2 nO a b 0,2 a 0,075(mol) 2 2  n b a 2b 0,325 b 0,125(mol) CmH2 mO2 BTNT.C  0,075.2 0,125.3 0,525  nAg 0,075.2 0,15(mol)  mAg 16,2(gam) →Chọn B Ví dụ 7: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm propanđial, fomanđehit, metyl fomat cần dùng vừa đủ 4,48 lít O2 (đktc) thu được 2,7 gam H2O. Giá trị của m là: A. 6,2. B. 4,3. C. 2,7. D. 5,1. Định hướng tư duy giải C3H4O2  C3 (H2O)2 Nhận thấy nhanh X CH2O  C(H2O)  nCO nO 0,2(mol) 2 2 C H O  C (H O) 2 4 2 2 2 2 Để làm nhanh ta hiểu nước được tách ra từ X còn O2 phản ứng đi vào CO2 BTKL m 2,7 0,2.12 5,1g → Chọn D Ví dụ 8: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm xenlulozơ, tinh bột, glucozơ và sacarozơ cần 2,52 lít O2 (đktc), thu được 1,8 gam nước. Giá trị của m là: A. 3,15. B. 3,60. C. 5,25. D. 6,20. Trích đề thi thử THPT Quốc Gia 2016 – Bộ Giáo Dục Định hướng tư duy giải Cm (H2O)n Ta có: → Oxi phản ứng đi hết vào CO2 n 0,1125 O2 BTNT.O n 0,1125 BTKL m 0,1125.12 1,8 3,15 →Chọn A CO2 Ví dụ 9: Axit cacboxylic X hai chức (có phần trăm khối lượng của oxi nhỏ hơn 70%), Y và Z là hai ancol đồng đẳng kế tiếp (M Y < Mz). Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp T chứa X, Y, Z cần vừa đủ 8,96 lít khí O2 (đktc), thu được 7,84 lít khí CO2 (đktc) và 8,1 gam H2O. % khối lượng của Y trong hỗn hợp trên là: A. 12,6%. B. 29,9%. C. 29,6%. D. 15,9%. Định hướng tư duy giải 4.16 Ta có ngay X : R COOH  0,7  R 1,4 2 R 90 nO 0,4(mol) 2 CH OH Khi đốt cháy 0,2 mol T  n 0,35(mol)  C 1,75 3 CO2 C2H5OH n 0,45(mol) H2O BTNT.oxi trongX,Y,Z  nO 0,35(mol)
5. BTKL  mX,Y,Z m(C,H,O) 10,7(gam) axit : a(mol) a b 0,2 a 0,05(mol)    BTNT.oxi ancol : b(mol)  4a b 0,35 b 0,15(mol) Làm trội C: + Nếu X có 4C → số mol CO2 sẽ lớn hơn 0,35 → (vô lý) → X phải là HOOC – CH2–COOH BTNT.C CH3OH : 0,1 0,1.32   %CH3OH →Chọn B C2H5OH : 0,05 10,7 Ví dụ 10: Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic T (hai chức, mạch hở), hai ancol đơn chức cùng dãy đồng đẳng và một este hai chức tạo bởi T và hai ancol đó. Đốt cháy hoàn toàn a gam X, thu được 8,36 gam CO2, Mặt khác đun nóng a gam X với 100 ml dung dịch NaOH 1M, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thêm tiếp 20 ml dung dịch HCl 1M để trung hoà lượng NaOH dư, thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được m gam muối khan và 0,05 mol hỗn hợp hai ancol có phân tử khối trung bình nhỏ hơn 46. Giá trị của m là A. 5,36. B. 5,92. C. 6,53. D. 7,09. Trích đề thi thử THPT Quốc Gia 2016 – Bộ Giáo Dục Định hướng tư duy giải n 0,19 NaCl : 0,02 CO2 BTNT.Na Ta có: n NaOH 0,1  m  COONa : 0,08  neste axit 0,04 n 0,02 CH : 0,04k HCl 2 k 0  m 6,53  k 1 m 7,09 Ta làm trội C: Khi cho k = 0 thì số COO cháy cho 0,08 mol CO2 → ancol cháy cho 0,11 mol CO2 0,11  n 2  Vô lý vì Mtb< 46 → ntb <2 → m = 7,09(gam) 0,05 Ví dụ 11: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm andehyt malonic, andehyt acrylic và một este đơn chức mạch hở cần 2128 ml O 2(đktc) và thu được 2016 ml CO2 và 1,08 gam H2O. Mặt khác, m gam X tác dụng vừa đủ với 150 ml dung dịch NaOH 0.1 M, thu được dung dịch Y (giả thiết chỉ xảy ra phản ứng xà phòng hóa). Cho Y tác dụng với AgNO3 trong NH3, khối lượng Ag tối đa thu được A. 4,32 gam B. 10,80 gam C. 7,56 gam D. 8,10 gam Trích đề thi thử THPT Quốc Gia 2016 – Bộ Giáo Dục Định hướng tư duy giải
6. HOC CH2 CHO CO2 : 0,095 Chay BTNT.O trong X Ta có: CH2 CH CHO  CO2 : 0,09  nO 0,05 neste 0,015 H2O : 0,06 Vì neste 0,015  0,01 nandehit 0,02 HCOOCH3  Ceste 4  HCOOC2Hx Nếu các este là no thì nandehit 0,09 0,06 0,03(mol)  Vô lý Từ số mol H2O  HCOOC2H3  nCHO 0,05  mAg 10,8(gam) Ví dụ 12: Hỗn hợp X gồm glyxin, alanin và axit glutamic (trong đó nguyên tố oxi chiếm 41,2% về khối lượng). Cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH dư, thu được 20,532 gam muối. Giá trị của m là: A. 13,8 B. 12,0 C.16,0 D. 13,1 Trích đề thi thử THPT Quốc Gia 2016 – Bộ Giáo Dục Định hướng tư duy giải Để ý: Cứ hai nguyên tử O sẽ tạo thành 1 nhóm COOH cân vừa đủ với NaOH 0,412m 0,412m BTKL m .40 20,532 18  m 16(gam) 16.2 16.2 Ví dụ 13: Đốt cháy hoàn toàn 0,33 mol hỗn hợp X gồm metyl propionat, metyl axetat và 2 hidrocacbon mạch hở cần vừa đủ 1,27 mol O 2, tạo ra 14,4 gam H2O. Nếu cho 0,33 mol X vào dung dich Br2 dư thì số mol Br2 phản ứng tối đa là: A. 0,40 B. 0,26 C. 0,30 D. 0,33 Trích đề thi thử THPT Quốc Gia 2016 – Bộ Giáo Dục Định hướng tư duy giải C H COOCH 2 5 3 n 1,27 Chay O2 Ta có: nX 0,33 CH3COOCH3  n 0,8 H2O RH Chú ý: Do việc nhấc các nhóm COO trong este ra không ảnh hưởng gì tới bài toán nên ta có thể xem X chỉ là các hidrocacbon. Do đó dồn X về CnH160/33 Chay CO2 : 0,33n Cn H160/33  H2O : 0,8 29 BTNT.O 0,33n.2 0,8 1,27.2  n  n 0,87 11 CO2  n n (k 1).0,33 0,07  0,33k n 0,4(mol) CO2 H2O Br2 Ví dụ 14: Hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O) chỉ có một loại nhóm chức. Cho 0,15 mol X phản ứng vừa đủ với 180 gam dung dịch NaOH, thu được dung dịch Y. Làm bay hơi Y, chỉ thu được 164,7 gam hơi nước và 44,4 gam hỗn hợp chất rắn khan Z.
7. Đốt cháy hoàn toàn Z, thu được 23,85 gam Na2CO3; 56,1 gam CO2 và 14,85 gam H2O. Mặt khác, Z phản ứng với dung dịch H 2SO4 loãng (dư), thu được hai axit cacboxylic đơn chức và hợp chất T (chứa C, H, O và MT < 126). Số nguyên tử H trong phân tử T bằng A. 6. B. 12. C. 8. D. 10. Trích đề thi thử THPT Quốc Gia 2016 – Bộ Giáo Dục Định hướng tư duy giải Ta có: NaOH : 0,45(mol) n 0,225 BTNT.Na n 0,45  180 Na2CO3 NaOH H2O :9(mol) Chay Z  CO2 :1,275 H O : 0,825 2 164,7 Và n 9,15  n 0,15  X : R C H OOR '  H2O 18 H2O 6 4 BTKL  mX 0,45.40 44,4 0,15.18 C :1,275 0,225 1,5  mX 29,1(gam) H : 0,15.2 0,825.2 1,5 BTKL  O : 0,06  X : C10H10O4  HCOO CH2 C6H4 OOCCH3 Vậy công thức của T là:  HO CH2 C6H4 OH Ví dụ 15: Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic đơn chức Y, ancol đơn chức Z, một este tạo từ Y và Z. Khi đốt cháy hoàn toàn 6,2 gam X thu được 0,31 mol CO 2 và 0,28 mol H2O. Còn khi cho 6,2 gam X phản ứng vừa đủ với 50 ml dung dịch NaOH 1M đun nóng thì thu được 0,04 mol Z. Thành phần % số mol Y trong X là: A. 32,15%B. 42,86%C. 57,14% D. 36,72% Định hướng tư duy giải CO2 : 0,31 BTKL TrongX 6,2 0,31.12 0,28.2 Ta có:  nO 0,12 H2O : 0,28 16 COO : 0,05 n NaOH 0,05  X BTNT.O  OH : 0,02 ancol : 0,02 0,03  X este : 0,02  %Y 42,86% 0,07 axit : 0,03